Ron Caines a commencé à jouer du saxophone à l’école d’art de Bristol (Angleterre), et pendant ce temps est devenu captivé par la musique du compositeur et saxophoniste Charlie Parker. Il a travaillé dans des groupes de rock and roll qui a conduit à des sessions au Star Club à Hambourg. De retour à Bristol, il a formé le Contemporary Jazz Quintet avec David Arbus à la trompette, ce qui a conduit à un enregistrement à la BBC.
Il forme le groupe East of Eden avec Geoff Nicholson à la guitare et Dave à la trompette. Ils ont joué au Actuel Festival en 1969 à Amougies (Belgique) où Zappa, Beefheart, AACM et Soft Machine ont également joué. Caines a apporté au groupe de la musique et des paroles originales, et a présenté un style ska (inspiré par le tromboniste Don Drummond) et un style éclectique, unique pour un groupe pop sur un label pop à cette période.
Le single Jig-a-Jig du groupe, repris par la suite par Decca Records et promu en tant que nouvel instrumental, anticipait le genre de Celtic Rock, mais son succès éclipsait la véritable direction du groupe, ce qui confirmait la désaffection de Caines pour la musique commerciale.
En 1977, il rejoint la Bristol Co-operative, la première coopérative d’improvisateurs au Royaume-Uni. Il a coordonné le Festival of Improvised Music en 1979 à Arnolfini, Bristol avec Evan Parker, Derek Bailey et Leo Smith. Il a joué dans le groupe Keith Tippett's Ark, et avec diverses collaborations à Glastonbury et Bracknell. Il a travaillé avec Larry Stabbins, Paul Dunmell, Julie Tippetts, Steve Lacy et d’autres artistes de son époque.
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